atom dan molekul dalam organik

STRUKTUR ELEKTRON DARI ATOM 

 

Dalam Kimia Organik ada 4 unsur yang harus dimengerti atau dipahami diantaranaya adalah C (carbon), H (Hidrogen), O (Oksigen) dan N (Nitrogen). Keempat unsur ini ada di kedua periode pertama dari susunan dan elektronnya terdapat dalam dua kulit elektron yang paling dekat dengan inti.

Setiap kulit elektron berhubungan dengan sejumlah energi tertentu. Elektron yang paling dekat dengan inti lebih tertarik oleh proton dalam inti daripada elektron yang lebih jauh kedudukannya. Karena itu, semakin dekat elektron terdapat ke inti, semakin rendah energinya, dan elektron ini sukar berpindah dalam reaksi kimia. Kulit elektron yang terdekat ke inti adalah kulit yang terendah energinya, dan elektron dalam kulit ini dikatakan berada pada tingkatan energi pertama. Elektron dalam kulit kedua, yaitupada tingkat energi kedua mempunyai energi yang lebih tinggi daripada elektron dalam tingkat pertama, dan elektron dalam tingkat ketiga atau pada tingkat energi ketiga, mempunyai energi yang lebih tinggi lagi. 

Orbital Atom

Orbital atom merupakan bagian dari ruang di mana kebolehjadian ditemukannya sebuah elektron dengan kadar energi yang khas (90% - 95%). Rapat elektron adalah istilah lain yang digunakan untuk menggambarkan kebolehjadian ditemukannya sebuah elektron pada titik tertentu; rapat elektron yang lebih tinggi, berarti kebolehjadiannya lebih tinggi,  sedangkan rapat elektron yang lebih rendah berarti kebolehjadiannya juga rendah.

Kulit elektron pertama hanya mengandung orbital bulat 1s. Kebolehjadian untuk menemukan elektron 1s adalah tertinggi dalam bulatan ini. Kulit kedua, yang agak berjauhan dari inti daripadakulit pertama, mengandung satu orbital 2s dan tiga orbital 2p. Orbital 2s seperti orbital 1s, adalah bulat

.

Jari-jari atom

Jari-jari atom merupakan jarak elaktron terluar ke inti atom dan menunjukan ukuran suatu atom. Jari-jari atom sukar diukur sehingga pengukuran jari-jari atom dilakukan dengan cara mengukur jarak inti antar dua atom yang berikatan sesamanya.

Dalam suatu golongan, jari-jari atom semakin ke atas cenderung semakin kecil. Hal ini terjadi karena semakin ke atas, kulit elektron semakin kecil. Dalam suatu periode, semakin ke kanan jari-jari atom cenderung semakin kecil. Hal ini terjadi karena semakin ke kanan jumlah proton dan jumlah elektron semakin banyak, sedangkan jumlah kulit terluar yang terisi elekteron tetap sama sehingga tarikan inti terhadap elektron terluar semakin kuat.

  Keelektronegatifan

Kelektronegatifan adalah kemampuan suatu atom untuk menarik elektron dari atom lain. Faktor yang mempengaruhi keelektronegatifan adalahgaya tarik dari inti terhadap elektron dan jari-jari atom.

Unsur-unsur yang segolongan : keelektronegatifan makin ke bawah makin kecil, karena gaya taik-menarik inti makin lemah. Unsur-unsur bagian bawah dalam sistem periodik cenderung melepaskan elektron.

Unsur-unsur yang seperiode : keelektronegatifan makin kekanan makin besar.keelektronegatifan terbesar pada setiap periode dimiliki oleh golongan VII A (unsur-unsur halogen). Harga kelektronegatifan terbesar terdapat pada flour (F) yakni 4,0, dan harga terkecil terdapat pada fransium (Fr) yakni 0,7.

Harga keelektronegatifan penting untuk menentukan bilangan oksidasi ( biloks ) unsur dalam sutu senyawa. Jika harga kelektronegatifan besar, berati unsur yang bersangkutan cenderung menerim elektron dan membentuk bilangan oksidasi negatif. Jika harga keelektronegatifan kecil, unsur cenderung melepaskan elektron dan membentuk bilangan oksidasi positif. Jumlah atom yang diikat bergantung pada elektron valensinya.

Panjang ikatan

Struktur dan dimensi dari molekul SOCl₂. Dimensi yang diberikan adalah rata-rata dimensi yang ditentukan oleh spektroskopi gelombang mikro^[1] dan kristalografi sinar-X.^[2]

Dalam geometri molekul, panjang ikatan atau jarak ikatan adalah jarak rata-rata antara inti dua atom yang terikat dalam molekul. Hal ini adalah salah satu sifat yang dapat dipindahkan dari ikatan antara atom dari jenis tetap, yang relatif independen dari molekul tersebut.

Panjang ikatan berhubungan dengan orde ikatan: bila lebih banyak elektron berpartisipasi dalam pembentukan ikatan, ikatannya menjadi lebih pendek. Panjang ikatan juga berbanding terbalik dengan kekuatan ikatan dan energi disosiasi ikatan: semua faktor lainnya sama, ikatan yang lebih kuat akan lebih pendek.^[3] Dalam ikatan antara dua atom yang identik, separuh jarak ikatan sama dengan jari-jari kovalen.^[4]

Panjang ikatan diukur dalam fasa padat dengan cara difraksi sinar-X, atau didekati dalam fasa gas dengan spektroskopi gelombang mikro. Ikatan antara sepasang atom tertentu dapat bervariasi antara molekul yang berbeda. Misalnya, ikatan karbon dengan hidrogen dalam metana berbeda dari senyawa metil klorida.^[5] Akan tetapi, mungkin untuk membuat generalisasi ketika struktur umumnya sama.

Faktor yang mempengaruhi panjang ikatan

Faktor-faktor yang menentukan panjang ikatan adalah jari-jari kovalen, keelektronegatifan, energi ikatan dan orde ikatan.

Jari-jari kovalen

Jari-jari kovalen adalah setengah dari jarak antara dua inti atom homonuklir yang berikatan kovalen atau setengah dari jarak ikatan antara dua atom yang sama. Perbedaan panjang ikatan dalam ikatan antar molekul karena perbedaan pada nomor atom dalam molekul-molekul tersebut. Jika nomor atom dalam suatu molekul semakin besar maka semakin besar jari-jari atomnya.

Keelektronegatifan

Struktur dan dimensi hidrogen klorida (HCl). Perhatikan bahwa panjang ikatan dipengaruhi oleh perbedaan kepolaran kedua atom penyusunnya

Panjang ikatan dipengaruhi oleh keelektronegatifan, untuk ikatan yang dibentuk dari atom-atom yang memiliki perbedaan keelektronegatifan, rumus Pauling dan Huggins tidak dapat diterapkan. Kenyataan memberi petunjuk bahwa panjang ikatan seperti ini selalu lebih pendek daripada jumlah jari-jari atom pembentuknya. Hal ini terjadi karena adanya kontraksi akibat perbedaan keelektronegatifan termasuk panjang ikatan H-X (X = halida) karena perbedaan keelektronegatifan.^[6]

Orde ikatan

Panjang ikatan berkurang dengan bertambahnya orde ikatan. Makin tinggi orde ikatan, maka ikatannya semakin pendek, bergitu pula sebaliknya. Namun makin tinggi orde ikatan suatu ikatan molekul, maka ikatan yang terjadi di antara molekul semakin kuat. pada umumnya ikatan rangkap lebih kecil ikatannya dari ikatan tunggal.^[7]

Panjang ikatan karbon dengan unsur lainnya

Struktur dan dimensi dari molekul etana, etilena dan asetilena. Perhatikan bahwa ikatan C–C memendek seiring peningkatan orde ikatan, dan semakin pendek ikatan diatas, kekuatan ikatannya meningkat.

Sebuah tabel dengan ikatan tunggal untuk karbon dengan unsur lainnya^[1] diberikan di bawah ini. Panjang ikatan diberikan dalam pikometer. Dengan perkiraan jarak ikatan antara dua atom yang berbeda adalah jumlah jari-jari kovalen individu (diberikan dalam artikel unsur kimia untuk setiap unsur). Sebagai kecenderungan umum, jarak ikatan menurun sepanjang periode di tabel periodik dan meningkat sepanjang golongan. Tren ini identik dengan jari-jari atom.

Panjang ikatan karbon dengan unsur lain[8]
Unsur yang terikat	Panjang ikatan (pm)	Golongan
H	106–112	golongan 1
Be	193	golongan 2
Mg	207	golongan 2
B	156	golongan 13
Al	224	golongan 13
In	216	golongan 13
C	120–154	golongan 14
Si	186	golongan 14
Sn	214	golongan 14
Pb	229	golongan 14
N	147–210	golongan 15
P	187	golongan 15
As	198	golongan 15
Sb	220	golongan 15
Bi	230	golongan 15
O	143–215	golongan 16
S	181–255	golongan 16
Cr	192	golongan 6
Se	198–271	golongan 16
Te	205	golongan 16
Mo	208	golongan 6
W	206	golongan 6
F	134	golongan 17
Cl	176	golongan 17
Br	193	golongan 17
I	213	golongan 17

Panjang ikatan dalam senyawa organik

Panjang ikatan antara dua atom dalam suatu molekul tidak hanya tergantung pada atom tetapi juga pada faktor-faktor seperti hibridisasi orbital dan sifat elektronik dan sterik dari substituennya. Panjang ikatan karbon-karbon (C-C) pada intan adalah 154 pm, yang juga merupakan panjang ikatan terbesar yang ada untuk ikatan kovalen karbon biasa. Karena satu satuan panjang atom (yaitu jari-jari Bohr) adalah 52.9177 pm, panjang ikatan C-C adalah 2.91 satuan atomik, atau sekitar tiga jari-jari Bohr panjang.

Panjang ikatan dengan panjang yang tidak biasa memang ada. Dalam satu senyawa, trisiklobutabenzena, panjang ikatan sebesar 160 pm dilaporkan. Pemegang rekor saat ini adalah siklobutabenzena lainnya dengan panjang 174 pm berdasarkan kristalografi sinar-X.^[9] Pada jenis senyawa ini cincin siklobutana akan memaksa sudut 90° pada atom karbon yang terhubung pada cincin benzena di mana biasanya memiliki sudut 120°.

Keberadaan panjang ikatan C-C yang sangat panjang hingga 290 pm diklaim dalam dimer dari dua tetrasianoetilena, meskipun ini menyangkut ikatan 2-elektron-4-pusat.^[10][11] Jenis pengikatan ini juga telah diamati pada dimer fenalena netral. Panjang ikatannya disebut "ikatan panekuk"^[12] adalah mencapai 305 pm.

Ikatan yang lebih pendek dari rata-rata jarak ikatan C–C juga dimungkinkan: Alkena dan alkuna memiliki panjang ikatan masing-masing 133 dan 120 pm karena peningkatan karakter-s dari ikatan sigma. Pada benzena semua ikatan memiliki panjang yang sama: 139 pm. Ikatan karbon-karbon tunggal yang meningkatkan karakter-s juga penting dalam ikatan pusat diasetilena (137 pm) dan dari dimer tetrahedran (144 pm).

Dalam propionitril gugus siano menarik elektron, juga menghasilkan panjang ikatan yang berkurang (144 pm). Pemampatan ikatan C-C juga dimungkinkan dengan penerapan regangan. Senyawa organik yang tidak biasa ada yang disebut In-metilsiklopana dengan jarak ikatan yang sangat pendek 147 pm untuk gugus metil yang terjepit di antara triptisena dan gugus fenil. Dalam percobaan in silico jarak ikatan 136 pm diperkirakan untuk neopentana yang terkunci dalam fullerene.^[13] Ikatan tunggal C-C teoritis terkecil yang diperoleh dalam penelitian ini adalah 131 pm untuk turunan tetrahedran hipotetis^[14]

Studi yang sama juga memperkirakan bahwa meregangkan atau meremas ikatan C-C dalam molekul etana pada 5 pm masing-masing mensyaratkan 2.8 atau 3.5 kJ/mol. Peregangan atau pemampatan ikatan yang sama pada 15 pm membutuhkan sekitar 21.9 atau 37.7 kJ/mol.

Panjang ikatan C–H pada senyawa metana adalah 108.7 pm

Panjang ikatan senyawa organik[15]
C–H	Panjang (pm)	C–C	Panjang (pm)	Ikatan rangkap	Panjang (pm)
sp3–H	110	sp3–sp3	154	Benzena	140
sp2–H	109	sp3–sp2	150	Alkena	134
sp–H	108	sp2–sp2	147	Alkuna	120
		sp3–sp	146	Alena	130
		sp2–sp	143
		sp–sp	137

nergi disosiasi ikatan (BDE atau D₀) adalah ukuran kekuatan dari suatu ikatan kimia. Hal ini dapat didefinisikan sebagai perubahan entalpi standar ketika suatu ikatan terbelah secara homolisis,^[1] dengan reaktan dan produk reaksi homolisis pada 0 K (nol absolut). Misalnya, energi disosiasi ikatan untuk satu ikatan C–H dalam etana (C₂H₆) didefinisikan dari reaksi:

CH₃CH₂–H → CH₃CH₂^• + H^•

D₀ = ΔH = 101.1 kkal/mol = 423.0 kJ/mol = 4.40 eV (per ikatan)

Definisi dan parameter terkait

Energi disosiasi ikatan terkadang disebut sebagai entalpi disosiasi ikatan (atau entalpi ikatan), namun istilah ini mungkin tidak sepenuhnya setara. Entalpi disosiasi ikatan biasanya merujuk pada entalpi reaksi di atas pada 298 K (kondisi standar) dan bukan pada 0 K, serta berbeda dengan D₀ sekitar 1.5 kkal/mol (6 kJ/mol) dalam hal satu ikatan pada hidrogen dalam suatu molekul organik besar.^[2] Namun demikian, istilah energi disosiasi ikatan dan simbol D⁰ telah digunakan untuk entalpi reaksi pada 298 K pula.^[3]

Energi ikatan

Kecuali molekul diatomik, energi disosiasi ikatan berbeda dari energi ikatan. Sementara energi disosiasi ikatan adalah energi dari satu ikatan kimia, energi ikatan adalah rata-rata semua energi ikatan dari seluruh ikatan dalam molekul.^[4]
Misalnya, disosiasi ikatan HO–H dari molekul air (H₂O) membutuhkan 493.4 kJ/mol. Disosiasi radikal hidroksil yang tersisa memerlukan 424.4 kJ/mol. Energi ikatan pada ikatan kovalen O–H dalam air dikatakan sebesar 458.9 kJ/mol, rata-rata dari nilai tersebut.^[5]
Dengan cara yang sama untuk menghilangkan atom hidrogen berturut-turut dari metana maka energi disosiasi ikatannya adalah 104 kkal/mol (435 kJ/mol) untuk D(CH₃–H), 106 kkal/mol (444 kJ/mol) untuk D(CH₂–H), 106 kkal/mol (444 kJ/mol) untuk D(CH–H) dan terakhir 81 kkal/mol (339 kJ/mol) untuk D(C–H). Energi ikatan, maka, adalah sebesar 99 kkal/mol atau 414 kJ/mol (rerata energi disosiasi ikatan). Tak satu pun dari energi disosiasi ikatan individu yang sama dengan energi ikatan 99 kkal/mol.
Mengikuti disosiasi, jika ikatan baru dari energi disosiasi ikatan yang besar terbentuk, produk ini memiliki entalpi lebih rendah, terdapat kehilangan energi, dan karenanya proses secara keseluruhan bersifat eksotermik. Secara khusus, konversi ikatan rangkap dua yang lemah dalam O₂ menjadi ikatan yang lebih kuat dalam CO₂ dan H₂O membuat pembakaran bersifat eksotermik.^[6]

Disosiasi homolitik versus heterolitik

Ikatan dapat dipecah simetris atau asimetris. Yang pertama disebut homolisis dan merupakan dasar bagi BDEs yang umum. Skema asimetris suatu ikatan disebut heterolisis. Untuk hidrogen molekuler, alternatifnya adalah:

H₂ → 2 H^•           ΔH = 104 kkal/mol (lihat tabel di bawah)

H₂ → H⁺ + H⁻           ΔH = 66 kkal/mol (dalam air)

Ikatan	Ikatan	Energi disosiasi ikatan pada 298 K			Keterangan
		(kkal/mol)	(kJ/mol)	(eV/Ikatan)
C–C	Karbon	83–85	347–356	3.60–3.69	Kuat, namun lebih lemah dari ikatan C–H
Cl–Cl	Klorin	58	242	2.51	Diindikasikan dengan warna kekuningan dari gas ini
Br–Br	Bromin	46	192	1.99	Diindikasikan dengan warna kecoklatan dari Br2 Sumber radikal Br•
I–I	Iodin	36	151	1.57	Diindikasikan dengan warna keunguan dari I2 Sumber radikal I•
H–H	Hidrogen	104	436	4.52	Kuat, ikatan takterpolarisasi Dibelah hanya oleh logam dan oleh oksidan kuat
O–H	Hidroksida	110	460	4.77	Agak kuat dibanding ikatan C–H
OH–H	Hidroksida-Hidron	64	268	2.78	Jauh lebih lemah dari ikatan C–H
C–O	Monoksida	257	1077	11.16	Jauh lebih kuat dari ikatan C–H
O–CO	Dioksida	127	532	5.51	Agak lebih kuat dari ikatan C–H
O=O	Oksigen	119	498	5.15	Lebih kuat dari ikatan tunggal Lebih lemah dari banyak ikatan rangkap dua lainnya
N≡N	Nitrogen	226	945	9.79	Salah satu ikatan terkuat Energi aktivasi besar dalam produksi amonia

Data yang ditabulasikan di atas menunjukkan bagaimana kekuatan ikatan bervariasi di atas tabel periodik. Terdapat minat yang besar, terutama pada kimia organik, mengenai kekuatan relatif ikatan dalam kelompok senyawa tertentu.^[2]

Ikatan	Ikatan	Energi disosiasi ikatan pada 298 K			Keterangan
		(kkal/mol)	(kJ/mol)	(eV/Ikatan)
H3C–H	Ikatan metil C–H	105	439	4.550	Salah satu ikatan alifatik C–H terkuat
C2H5–H	Ikatan etil C–H	101	423	4.384	Agak lemah dibanding H3C–H
(CH3)3C–H	Ikatan C–H tersier	96.5	404	4.187	Radikal tersier terstabilkan
(CH3)2NCH2–H	Ikatan C–H α pada amina		380.7		Heteroatom dengan pasangan elektron sunyi-melemahkan ikatan C-H
(CH2)3OCH–H	Ikatan C–H α pada eter		385.3		Heteroatom dengan pasangan elektron sunyi-melemahkan ikatan C-H THF cenderung membentuk hidroperoksida
CH2CH–H	Ikatan C–H vinil	111	464	4.809	Radikal vinil jarang
HC2–H	Ikatan C–H asetilenik	133	556	5.763	Radikal asetilenik sangat jarang
C6H5–H	Ikatan C–H fenil	113	473	4.902	Dapat dibandingkan dengan radikal vinil, jarang
CH2CHCH2–H	Ikatan C–H alilik	89	372	3.856	Ikatan tersebut menunjukkan kenaikan reaktivitas
C6H5CH2–H	Ikatan C–H benzilik	90	377	3.907	Ikatan C–H akin hingga alilik Ikatan tersebut menunjukkan kenaikan reaktivitas
H3C–CH3	Ikatan C–C alkana	83–85	347–356	3.596-3.690	Lebih lemah dari ikatan C–H
H2C=CH2	Ikatan C=C alkena	146–151	611–632	6.333-6.550	Sekitar 2× lebih kuat dari ikatan tunggal C–C
HC≡CH	Ikatan rangkap tiga C≡C alkuna	200	837	8.675	Sekitar 2.5× lebih kuat dari ikatan tunggal C–C

ASAM BASA ORGANIK

KEASAMAN DARI ASAM ORGANIK
Halaman ini menjelaskan keasaman dari asam organik sederhana dan faktor-faktor yang mempengaruhi kekuatan relatifnya.
Mengapa asam organik asam?
Asam organik sebagai asam lemah
Sebagai tujuan dari topik ini, kita akan melihat definisi dari asam sebagai “substansi yang memberi ion (proton) ke yang lain”. Dapat dilihat bagaimana mudahnya asam melepas ion hidrogen ke molekul air saat mereka larut dalam air.
Asam pada larutan memiliki kesetimbangan sebagai berikut:

Sebuah atom hidroksinium dibentuk bersama-sama dengan anion (ion negative) dari asam.
Persamaan ini kadang-kadang disederhanakan dengan menghilangkan air untuk menekankan ionisasi dari asam.

Jika anda menuliskan seperti ini, anda harus memasukkan simbok – “(aq)”. Dengan menuliskan H⁺_(aq) mengartikan bahwa molekul hidrogen berikatan dengan air sebagai H₃O⁺. Ion hidrogen selalu berikatan dengan sesuatu pada saat reaksi kimia.
Maksud dari asam organik merupakan asam lemah adalah karena ionisasi sangat tidak lengkap. Pada suatu waktu sebagian besar dari asam berada di larutan sebagai molekul yang tidak terionisasi. Sebagai contoh pada kasus asam etanoik, larutan mengandung 99% molekul asam etanoik dan hanya 1 persen yang benar benar terionisasi. Posisi dari kesetimbangan menjadi bergeser ke arah kiri.
Membandingkan kekuatan asam lemah
Kekuatan asam lemah diukur dengan skala pK_a. Semakin kecil semakin kuat tingkat keasamannya.
Dibawah ini merupakan 3 buah senyawa dan nilai pK_a mereka.
Ingat semakin kecil pK_a semakin tinggi tingkat keasaman. Bandingkan dengan dua asam etanoik yang lain anda akan melihat bahwa phenol sangat lemah dengan pK_a 10.00, dan etanol lebih lemah lagi pK_a sekitar16 sehingga tidak dapat dianggap lagi sebagai asam.
Mengapa asam-asam tersebut asam?
Dalam setiap kasus, ikatan antara oksigen dan oksigen pada -OH terputus. Sehingga hanya sisa molekul yang dilambangkan sebagai “X”
Jadi bila ikatan yang sama putus dalam setiap kasus, mengapa ketiga contoh senyawa diatas menghasilkan tingkat asam yang berbeda beda?
Perbedaan kekuatan asam antara asam karboksilat, fenol dan alkohol.
Faktor-faktor yang harus diperhatikan
Dua faktor yang mempengaruhi ionisasi dari asam adalah:

• Kekuatan dari ikatan yang diputuskan,
• kestabilan ion yang terbentuk.

Dalam kasus ini, anda memutus ikatan dari molekul yang sama (antara O dan H) jadi bisa dianggap kekuatan ikatan yang diputuskan adalah sama.
Faktor yang paling penting dalam menentukan kekuatan relatif dari molekul adalah pada sifat dari ion ion yang terbentuk.Anda selalu mendapatkan ion hidroksinium jadi anda tidak perlu membandingkan itu. Yang perlu andabandingkan adalah sifat dari anion (ion negatif) yang berbeda-beda pada setiap kasus.
Asam Etanoik
Asam etanoik memiliki struktur:

Hidrogen yang mengakibatkan sifat asam adalah hidrogen yang terikat dengan oksigen. Saat asam etanoik terionisasi terbentuklah ion etanoat, CH₃COO^–. Anda mungkin menyangka bahwa struktur dari ion etanoat adalah seperti dibawah ini, namun dari pengukuran panjang ikatan menunjukkan bahwa ikatan karbon dengan kedua oksigen memiliki panjang yang sama. Dengan panjang berkisar antara panjang ikatan tunggal dan ikatan rangkap..
Untuk menjelasakan mengapa, anda harus melihat ikatan ion etanoat secara detail.
Sama seperti ikatan rangkap yang lain, ikatan karbon oksigen dibuat di dua bagian yang berbeda. Sepasang elektron ditemukan pada garis diantara dua nukleus yang disebut sebagai ikatan sigma. Sepasang elektron yang lain ditemukan diatas dan dibawah dari bidang dalam bentuk ikatan pi. Ikatan pi dibuat dari overlap orbital p antara karbon dan oksigen.
Pada ion etanoat, Salah satu dari elektron bebas dari oksigen yang negarif berada pada keadaan hampir pararel dengan orbita;-orbital p tersebut dan mengakibatkan overlap antara atom oksigen yang lain dan atom karbon .
Sehingga terjadi delokalisasi sistem pi dari keseluruhan -COO^– namun tak seperti yang terjadi pada benzene.
Semua atom bebas dari oksigen telah di hilangkan dari gambar untuk lebih sederhana.
Karena Hidrogen lebih elektronegatif dari karbon, delokalisasi sistem terjadi sehingga elektron lebih lama berada pada daerah atom oksigen.
Lalu dimana letak muatan negatif dari keseluruhan molekul? Jwabannya adalah tersebar diantara keseluruhan molekul -COO^– ,namun dengan kemungkinan terbesar menemukannya pada daera antara kedua atom oksigen.
Semakin anda menyebarkan muatan, semakin stabil sebuah ion. Atau pada kasus ini, jika anda mendelokalisasikan muatan negatif ke beberapa atom, muatan tersebut akan menjadi lebih tidak tertarik ke ion hidrogen kecenderungan membentuk ulang asam etanoik pun berkurang.
Ion etanoat dapat digambarkan secara sederhana sebagai:
Garis putus-putus mewakili delokalisasi. Muatan negatif ditulis ditengah untuk menggambarkan bahwa muatan tersebut tidak terlokalisasi pada salah satu atom oksigen.
Fenol
Fenol memiliki -OH terikat pada rantai benzennya.
Saat ikatan hidrogen-oksigen pada fenol terputus, anda mendapatkan ion fenoksida , C₆H₅O^–.
Delokalisai juga terjadi pada ion ini. Pada saat ini, salah satu dari antara elektron bebas dari atom oksigen overlap dengan elektron dari rantai benzen.

Overlap ini mengakibatkan dislokalisasi. Dan sebagai hasil muatan negatif tidak hanya berada pada oksigen tetapi tersebar ke seluruh molekul.
Lalu mengapa fenol lebih lemah daripada asam etanoik? Pada ion etanoat, delokalisasi terpusat pada daerah antara 2 atom oksigen.Sistem yang terdelokalisasi membagi muatan negatif diantara kedua atom oksigen. Tidak ada oksigen yang lebih kuat menarik hidrogen ion.
Pada ion fenoksida, atom oksigen tunggal masih merupakan yang paling elektronegatif dan sistem yang terdelokalisasi terpusat pada daerah oksigen tersebut. Sehingga atom oksigen memiliki muatan yang paling negatif, walaupun sebenarnya tidak memiliki muatan sebanyak itu apabila delokalisasi tidak terjadi.
Delokalisasi membuat ion fenoksida lebih stabil dari seharusnya sehingga fenol menjadi asam. Namun delokalisasi belum membagi muatan dengan efektif. Muatan negatif disekitar oksigen akan tertarik pada ion hidrogen dam membuat lebih mudah terbentuknya fenol kembali. Sehingga itu fenol merupakan asam yang sangat lemah.
Etanol
Etanol, CH₃CH₂OH, merupakan asam yang sangat lemah sampai sampai-sampai anda bisa menganggapnya bukan sebagai asam. Jika ikatan oksigen dan hidrogen terputus dan melepaskan ion, ion etokside terbentuk.
Tidak ada cara untuk mendelokalisasi ikatan negatif yang terikat kuat dengan atom oksigen. Muatan negatif tersebut akan sangat menarik atom hidrogen dan etanol akan dengan mudah terbentuk kembali.
Variasi dalam kekuatan asam dari beberapa asam karboksilik.
Anda mungkin akan berpikir bahwa semua asam karboksilik mempunyai kekuatan yang sama karena memiliki delokalisasi yang sama di sekitar -COO^– untuk membuat ion lebih stabil dan lebih tidak mudah terikat dengan ion hidrogen.
Namun kenyataan yang ada asam karboksilik memiliki berbagai variasi keasaman.

	pKa
HCOOH	3.75
CH3COOH	4.76
CH3CH2COOH	4.87
CH3CH2CH2COOH	4.82

Perlu diingat bahwa semakin tinggi pK_a, semakin lemah sebuah asam. Mengapa asam etanoik lebih lemah dari adam metanoik? Semuanya tergantung pada stabilitas dari anion yang terbentuk. Kemungkinan untuk mendislokalisasikan muatan negatif. Semakin terdislokalisasi, semakin stabil ion tersebut dan semakin kuat sebuah asam.
Ion metanoat dari asam metanoik:

Satu-satunya perbedaan antara ini dan ion etanoat adalah kehadiran CH₃ pada etanoat. Alkil mempunyai kecenderungan mendorong elektron menjauh sehingga betambahnya muatan negatif pada -COO^– . Penambahan muatan membuat ion lebih tidak stabil karena membuatnya lebih mudah terikat dengan hidrogen. Sehingga asam etanoik lebih lemah daripada asam metanoik.

ALkil yang lain juga memiliki efek “mendorong elektron” sama seperti pada metil sehingga kekuatan asam propanoik dan asam butanoik mirip dengan asam etanoik.
Asam dapat diperkuat dengan menarik muatan dari -COO^– . YAnda dapat melakukan hal ini dengan menambahkan atom elektronegatif seperti klorida pada rantai.

Pada tabel berikut, diperlihatkan semakin anda mengikatkan klorin semakin asam molekul.

	pKa
CH3COOH	4.76
CH2ClCOOH	2.86
CHCl2COOH	1.29
CCl3COOH	0.65

Asam Trikloroetanoik Tmerupakan asam yang cukup kuat.
Mengikatkan halogen yang berbeda juga membuat perbedaan. Florin merupakan atom paling elektronegatif sehingga anda dapat menebak bahwa dengan florin semakin tinggi tingkat keasaman.

	pKa
CH2FCOOH	2.66
CH2ClCOOH	2.86
CH2BrCOOH	2.90
CH2ICOOH	3.17

Dan yang terakhir perhatikan juga efek yang terjadi dengan semakin mnjauhnya halogen dari -COO^– .

	pKa
CH3CH2CH2COOH	4.82
CH3CH2CHClCOOH	2.84
CH3CHClCH2COOH	4.06
CH2ClCH2CH2COOH	4.52

Atom klorin efektive saat berdekatan dengan -COO^– dan efeknya berkurang dengan semakin jauhnya atom klorin.
Gunakan fasilitas pencarian kata dibawah ini untuk mencari kata di chem-is-try.org
BASA ORGANIK
Halaman ini menjelaskan tentang senyawa basa sederhana dan mengapa mereka basa.
Mengapa amin primer basa?
Amonia sebagai basa lemah
Banyak senyawa mengandung amonia dan kali ini kita akan membahas sifat dasar ddari amonia.
Untuk itu, kita defenisikan basa sebagai “substansi bergabung dengan ion hidrogen (protons)”. Kita akan melihat bagaimana basa mengambil ion hidrogen dati molekul air saat larut dalam air.
Amonia dalam larutan berada dalam kesetimbangan seperti berikut.

Sebuah ion amonium dibentuk bersama dengan ion hidroksida. Karena amonia merupakan basa lemah, keadaan ion tidak lama dan kembali lagi ke keadaan semula. Kesetimbangan bergeser ke arah kiri.
Amonia bereaksi sebagai basa karena adanya pasangan bebas yang aktif dari nitrogen, Nitrogen lebih elektronegatif dari hidrogen sehingga menarik ikatan elekton pada molekul amonia kearahnya. Atau dengan kata lain dengan adanya pasangan bebas terjadi muatan negatif sekitar atom nitrogen. Kombinasi dari negatifitas ekstra tersebut dan daya tarik pasangan bebas, menarik hidrogen dari air.

Membandingkan kekuatan dari basa lemah
Kekuatan dari basa lemah diukur dengan skala pK_b . Semakin kecil nilai skala ini semakin kuat sebuah basa.
Tiga senyawa akan kita lihat beserta dengan nilai pK_b mereka.

Anda dapat lihat kalau metilamin merupakan basa kuat dimana fenilamin jauh lebih lemah.
Metilamin merupakan tipikal dari amin alipatik primer. Dimana NH₂ terikat pada rantai karbon. Semua Amin primer alipatik merupakan basa yang lebih kuat dari amonia.
Phenylamine is typical of aromatic primary amines – where the -NH₂ group is attached directly to a benzene ring. These are very much weaker bases than ammonia.
Menjelaskan perbedaan kekuatan basa
Hal yang perlu dipikirkan
Dua faktor yang mempengaruhi kekuatan dari sebuah basa adalah:

• Kemudahan pasangan bebas mengikat ion hidrogen,
• kestabilan dari ion yang terbentuk.

Mengapa Amin primer alipatik merupakan basa yang lebih kuat dari amonia?
Metilamin
Metilamin memiliki struktur:
Perbedaannya dengan amonia hanyalah adanya CH₃ pada metil amin. Golongan alkil memiliki kecenderungan untuk mendoron elektron menjauh dari mereka. Ini berarti akan adanya sejumlah muatan negatif tambahan disekitar atom nitrogen. Muatan negatif tambahan tersebut membuat pasangan bebas lebih menarik atom hidrogen.
Semakin negatif nitrogen semakin mudah terikatnya ion hidrogen.
Lalu bagaimana dengan saat ion metil telah terbentuk, apakah ini lebih stabil daripada ion amonium?
Bandingkan ion metilamonium dengan ion amonium.
Pada ion metilamonium, muatan positif tersebar disekitar ion dari efek “dorongan elektron” metil. Semakin anda menyebar muatan tersebut, semakin stabil sebuah ion. Namun pada ion amonium tidak ada cara untuk menyebarkan ion positif.
Ringkasan:

• Nitrogen lebih negatif di metilamin daripada di amonia, sehingga mengikat hidrogen lebih aktif.
• Ion yang terbentuk di metilamin lebih stabil dari ion yang terbentuk dari amonia, sehingga lebih sulit berubah ke bentuk ion hidrogen lagi..