Orbital dan peranannya dalam ikatan kovalen part 2

HIBRIDISASI ORBITAL

A.Orbital hibridadasi nitrogen dan oksigen

Kata 'hibridisasi' berarti 'pencampuran' dan bila digunakan dalam konteks orbital atom, ia menjelaskan cara menurunkan  arah orbital dengan leluasa yang dapat digunakan dalam VB teori. Seperti semua teori ikatan, hibridisasi orbital adalah  Model, dan tidak boleh diambil menjadi fenomena nyata. Hybrid orbital dapat dibentuk dengan mencampur karakter orbital atom yang dekat dalam energi. Karakter dari  hibrida orbital tergantung pada orbital atom yang terlibat dan kontribusi persentase mereka. Label yang diberikan kepada hybrid
orbital mencerminkan orbital atom berkontribusi, misalnya sp hibrida memiliki jumlah yang sama dan p karakter orbital.

Karbon berada di baris 2 dari tabel periodik dan memiliki enam elektron. Ini berarti bahwa ada dua orbital kulit atom untuk elektronnya. Lapisan kulit pertama paling dekat dengan inti memiliki orbital satu s - orbital 1s. Kulit kedua memiliki orbital s tunggal (orbital 2s) dan tiga orbital p (3x2p). Oleh karena itu, ada total lima orbital atom. Orbital s adalah berbentuk bulat dengan orbital 2s yang jauh lebih besar dibanding orbital 1s. Orbital p adalah berbentuk halter dan searah sepanjang sumbu x, y dan z. Oleh karena itu, pada orbital 2p memiliki sub orbital atom 2px 2py dan 2pz 

    Sebelum membahas lebih lanjut tentang hibridisasi dan bagian-bagiannya, kita terlebih dahulu mengetahui tentang sejarah dan pengertiannya. Teori hibridisasi dipromosikan oleh kimiawan Linus Pauling dalam menjelaskan struktur molekul seperti metana (CH4). Secara historis, konsep ini dikembangkan untuk sistem-sistem kimia yang sederhana, namun pendekatan ini selanjutnya diaplikasikan lebih luas, dan sekarang ini dianggap sebagai sebuah heuristik yang efektif untuk merasionalkan struktur senyawa organik.

     Hibridisasi adalah sebuah konsep bersatunya orbital-orbital atom membentuk orbital hibrid yang baru yang sesuai dengan penjelasan kualitatif sifat ikatan atom. Konsep orbital-orbital yang terhibridisasi sangatlah berguna dalam menjelaskan bentuk orbital molekul dari sebuah molekul.

     Teori hibridisasi sering digunakan dalam kimia organik, biasanya digunakan untuk menjelaskan molekul yang terdiri dari atom C, N, dan O (kadang kala juga P dan S). Penjelasannya dimulai dari bagaimana sebuah ikatan terorganisasikan dalam metana.
Pembentukan ikatan dalam senyawa harus sesuai dengan aturan hibridisasi yaitu :

1. Orbital yang bergabung harus mempunyai tingkat energi sama atau hampir sama
2. Orbital hybrid yang terbentuk sama banyaknya dengan orbital yang bergabung.
3. Dalam hibridisasi yang bergabung adalah orbital bukan electron

Pembentukan orbital hybrid melalui proses ibridisasi adalah sebagai berikut :

1. Salah satu electron yang berpasangan berpromosi ke orbital yang lebih tinggi tingkat energinya sehingga jumlah electron yang tidak berpasangan sama dengan jumlah ikatan yang akan terbentuk. Atom yang sedemikian disebut dalam keadaan tereksitasi. Promosi yang mungkin adalah dari ns ken p dan ns ke ns ke nd atau (n-1)d
2. Penggabungan orbital mengakibatkan kerapatan electron lebih besar di daera orbital hybrid.
3. Terjadi tumpang tindih orbital hybrid dengan orbital atom lain sehingga membentuk ikatan kovalen atau kovalen koordinasi.

Beberapa jenis hibridisasi orbital

Disini akan dijelaskan hibridisasi SP, SP²,SP³ 

1. Hibridisai SP

    Salah satu contoh orbital sp terjadi pada Berilium diklorida. Berilium mempunyai 4 orbital dan 2 elektron pada kulit terluar. Pada hibridisasi Berilium dijelaskan bahwa orbital 2s dan satu orbital 2p pada Be terhibridisasi menjadi 2 orbital hibrida sp dan orbital 2p yang tidak tribridisasi. Hibridisasi sp membentuk geometri linear dengan sudut 180. 

2. Hibridisasi sp2

Salah satu contoh orbital hirbid sp2 diasumsikan terjadi pada Boron trifluorida. Boron mempunyai 4 orbital tapi hanya 3 eletron pada kulit terluar. Hibridisasi boron mengkombinasikan 2s dan 2 orbital 2p menjadi 3 orbital hybrid sp2 dan 1 orbital yang tidak mengalami hibridisasi. Orbital hybrid sp2 menjadi bentuk trigonal planar dengan sudut ikatan120.

3.  Hibridisasi sp3 

Hibridisasi satu orbital s dan tiga orbital p, membentuk orbital hibrida sp3 yang strukturnya tetrahedral. Sudut ikatan dengan orbital ini mendekati 109028’.

IKATAN RANGKAP TERKONJUGASI

 Ikatan rangkap terkonjugasi adalah ikatan antar atom yang terjadi pada senyawa organik  dan secara kovalen ikatan antar atomnya ialah ikatan rangkap dua dan tunggal bergantian, dimana terjadi delokalisasi elektron agar tingkat energinya lebih stabil. misalnya pada ikatan C-C dan C-O tingkat kestabilan ikatan C-O lebih kuat karena atom O akan menyumbangkan elektron kepada atom C sehingga keelektronegatifan dan afinitas antar atom menjadi lebih kuat. Sistem konjugasi secara umumnya akan menyebabkan delokalisasi elektron di sepanjang orbital p yang paralel satu dengan sama lainnya. Hal ini akan meningkatkan stabilitas dan menurunkan energi molekul secara keseluruhan. Pengaturan kembali electron melalui orbital π, terutama dalam system konjugasi atau senyawa organic yang atom-atomnya secara kovalen berikatan tunggal dan ganda secara bergantian (C=C-C=C-C) dan mempengaruhi satu sama lainnya membentuk daerah delokalisasi electron disebut dengan konjugasi. Elektron-elektron pada daerah delokalisasi ini bukanlah milik salah satu atom, melainkan milik keseluruhan system konjugasi ini. Senyawa benzena mempunyai rumus molekul C₆H₆, dan termasuk dalam golongan senyawa hidrokarbon aromatik. Nama aromatik digunakan karena senyawa tersebut berbau harum.dari rumus molekulnya dapat diketahui bahwa benzena merupakan senyawa tidak jenuh karena tidak memenuhi rumus CnH2n+2.Bila dibandingkan dengan senyawa hidrokarbon lain yang mengandung 6 buah atom karbon, misalnya heksana (C₆H₁₄) dan sikloheksana (C₆H₁₂), maka dapat diduga bahwa benzena mempunyai derajat ketidakjenuhan yang tinggi. Dengan dasar dugaan tersebut maka dapat diperkirakan bahwa benzena memiliki ciri-ciri khas seperti yang dimiliki oleh alkena.Perkiraan tersebut ternyata jauh berbeda dengan kenyataannya, karena benzena tidak dapat bereaksi seperti alkena (adisi, oksidasi, dan reduksi).Lebih khusus lagi benzena tidak dapat bereaksi dengan HBr, dan pereaksi-pereaksi lain yang lazimnya dapat bereaksi dengan alkena.Sifat-sifat kimia yang diperlihatkan oleh benzena memberi petunjuk bahwa senyawa tersebut memang tidak segolongan dengan alkena ataupun sikloalkena.

benzena mengalami reaksi substitusi elektrofilik menyebabkan benzena memiliki banyak senyawa turunan. Semua senyawa karbon yang mengandung cincin benzena digolongkan sebagai turunan benzena.

Reaksi benzena umumnya melalui reaksi substitusi, walaupun ada sebagian reaksi yang melalui reaksi adisi. Macam-macam substitusi benzena di antaranya halogenasi benzena, nitrasi benzena, dan  reaksi riedel-crafts.

• Halogenasi

Dengan adanya katalis besi (III) klorida atau alumunium klorida, benzena dapat bereaksi dengan klorin ataupun bromin membentuk senyawa halobenzena pada suhu kamar.

• Nitrasi Benzena

Campuran asam nitrat pekat dan asam sulfat pekat dengan volume sama dikenal sebagai campuran nitrasi. Jika campuran ini ditambahkan ke dalam benzena, akan terjadi reaksi eksotermal. Jika suhu dikendalikan pada 55°C maka hasil reaksi utama adalah nitrobenzena, suatu cairan berwarna kuning pucat. Reaksinya secara umum.

• Alkilasi Benzena

Penambahan katalis AlCl3  anhidrat dalam reaksi benzena dan haloalkana atau asam klorida akan terjadi reaksi sangat eksotermis. Jenis reaksi ini dinamakan reaksi Friedel-crafts. Contoh persamaan reaksi:

• Sulfonasi
  Sulfonasi merupakan reaksi substitusi atom H pada benzena oleh gugus sulfonat. Reaksi ini terjadi apabila benzena dipanaskan dengan asam sulfat pekat sebagai pereaksi.

BENZENA DAN RESONANSI

    Benzena ialah suatu senyawa siklik yang elektronnya terkonjugasi. Benzena jika direaksikan dengan Br₂ tidak dapat bereaksi.Benzena baru bisa dibrominasi dengan menggunakan asam lewis misalnya FeBr_2.Mengapa direaksikan dengan katalis asam Lewis yakni dengan menggunakan FeBr3  sebagai katalis, karena dari teori, asam Lewis yang dapat membantu Br masuk kedalam ikatan benzena . Hal ini dikarenakan Fe dapat menyerap elektron ikatan pada benzene. Subtittuen yang terdapat dalam rantai siklo benzene dapat digolongkan sebagai pengarah orto, para, dan meta. Benzena yang mulanya telah tersubtitusi dapat mengalami subtitsi kedua dan menghasilkan disubtitusi benzene. Dari struktur subtitusi pertama ini dapat menentukan tempat dari subtitusi keduanya. Misalkan saja, dalam TNT (trinitrotoluene) pada cincin benzena terdapat suatu gugus metil yang mengarahkan subtitusi ke wilayah orto atau para. Sedangkan gugus nitro dapat mengarahkan subtitusi ke wilayah meta. Semua pengarah orto dan para merupakan pendonor elektron, yang dapat terjadi Karen resonansi maupun induksi. Pengarah meta mempunyai atom bermuatan positif atau sebagian positif yang terikat pada cincin benzena.