1. Jelaskan
mengapa suatu sikloheksana terdisubstitusi-cis-1,3 lebih stabil dari pada
struktur-trans-padanan nya.
Jawab :
Molekul sikloheksana dapat bersifat cis ataupun trans, bila terdisubstitusi oleh dua gugus molekul atau atom.
Bentuk cis dan trans pada sikloheksana adalah isomer geometris dan pada suhu
kamar tak dapat saling-diubah satu menjadi lainnya, dan masing-masing isomer
dapat memiliki aneka ragam konformasi. Sebagai contoh senyawa
cis-1,2-dimetilsikloheksana dan trans-1,2-dimetilsikloheksana, seperti yang
terlihat pada gambar berikut:
Secara singkat dapat disimpulkan bahwa :
•
Konformasi Cis
1,2- dimetilsikloheksana adalah a, e =
e, a (energi sama besar) dan trans 1,2- dimetilsikloheksana
adalah a, a < e, e (lebih stabil 1,87
kkal/mol). Jadi dalam kasus terdisubstitusi 1,2-sikloheksana, konformasi trans lebih stabil dari cis, karena pada trans kedua substituen pada posisi
ekuatorial.
•
Tetapi pada kasus
tersubstitusi 1,3–dimetilsikloheksana, maka konformasi cis lebih disukai (lebih stabil) daripada posisi trans, karena pada posisi cis adalah e,e, sedangkan trans adalah a,e.
Cis-1,3-dimetilsikloheksana:
Trans-1,3-dimetilsikloheksana:
4.Tuliskan Proyeksi Fischer untuk semua konfigurasi yang mungkin dari
2,3,4-pentanatriol. Tunjukkan pasangan-pasangan enantiomernya.
jawab:
2,3-dihidroksipropanal
(gliseraldehida), dan 2,3,4-trihidroksibutana (eritrosa).
selamat malam, bisakanh anda menambahkn gambar pada jawaban nomor 2 agar lebih jelas,terimakasih
BalasHapusdalam kasus terdisubstitusi 1,2-sikloheksana, konformasi trans lebih stabil dari cis, karena pada trans kedua substituen pada posisi ekuatorial.apa yang terjadi apabalia cis dan trans tidak pada posisi ekuatorial? Tolong anda jelaskan.
BalasHapusMengapa isomer geometris dan pada suhu kamar tak dapat saling-diubah satu menjadi lainnya tolong jelaskan?
BalasHapusSaya akan menambahkan sedikit jawaban untuk soal nomor 1 dan 2:
BalasHapus1. apabila gugus metil dalam metil sikloheksana berda pada posisi aksial maka gugus metil itu dan hidrogen-hidrogen aksial pada satu cincin akan saling menolak. Pada 1,3–dimetilsikloheksana dengan konformasi cis berada pada ekuatorial,akuatorial (e,e) sedangkan 1,3–dimetilsikloheksana dengan konformasi trans berada pada aksial, ekuatorial (a,e) hal ini lah yang menyebabkan suatu sikloheksana terdisubstitusi-cis-1,3 lebih stabil dari pada struktur-trans-padanan nya.
2. Emil Fischer (1852-1919) seorang ahli kimia organik bangsa jerman yang yang memperoleh hadiah nobel untuk ilmu kimia pada tahun 1902 atas hasil karyanya tentang kimia ruang (stereokimia) dan umus srtuktur karbohidrat, menggunakan rumus proyeksi untuk menuliskan rumus struktur karbohidrat.
Proyeksi fischer digunakan untuk mengutamakan konfigurasi (R) dan (S) dari karbon chiral. Pada proyeksi fischer dari suatu karbohidrat, rantai karbon digambarkan secara vertical (tegak) dengan gugusan aldehid atau keto berada pada puncak dari rumus.
Termasuk jenis senyawa apakah gliseraldehida itu?
BalasHapusKenapa molekul Sikloheksena dapat bersifat cis ataupun trans ?
BalasHapus